La vista dei ruderi del Castello di Montalto annuncia l’uscita dal Comune di Cessapalombo, porta nord del Parco Nazionale dei Monti Sibillini. Da qui si percorrono per alcuni chilometri tratti asfaltati lungo una piccola strada comunale ai cui lati, di tanto in tanto, compaiono pietre monumentali che ricordano giovani partigiani fucilati in questi luoghi. La strada è chiamata Via dei Partigiani e il tragico episodio, noto come eccidio di Montalto, risale al 22 marzo 1944.
Proseguendo si raggiunge il Castello di Vestignano, piccolo gioiello immerso nei boschi, con mura, torrioni, vicoli, archivolti e sottopassi. Le sue origini risalgono all’VIII secolo, mentre la ristrutturazione fu realizzata dai Da Varano nel XV secolo. Fuori dalle mura si trova la chiesa di San Martino, che, come molte pievi extraurbane, era già adibita all’accoglienza dei pellegrini dall’anno Mille. Al suo interno spiccano i dipinti dei De Magistris, anche se attualmente la chiesa risulta inagibile a causa dei danni del sisma. All’uscita del paese, in una cavità della terra sotto le possenti radici di una quercia secolare, ogni anno nel periodo natalizio gli abitanti allestiscono un piccolo ma unico presepe.
Il cammino continua fino a raggiungere Castel di Croce, la cui origine si colloca in epoca medievale. Dell’antica fortezza rimane la torre poligonale, oggi campanile della chiesa parrocchiale. Affascinante il cortile interno del castello con il classico pozzo posto al centro.
Seguendo sterrati e strade bianche si oltrepassa Castiglione e si raggiunge Pievefavera, il cui castello appare in posizione dominante sul territorio. Immancabile la visita al borgo, con la vista sul lago di Caccamo e sulla piana di Caldarola. Tra vicoli, archi e piazze si respira una storia secolare, custodita anche dai celebri frantoi a pietra ancora funzionanti e conservati nei seminterrati del Palazzo Sparapani.
Lasciato il castello, il percorso segue una strada bianca e poi una sterrata che si inoltra nel bosco. Attraversato un ghiaioso pendio coltivato a ulivi, si raggiunge il borgo di Valcimarra, dove è possibile sostare presso il lavatoio e la fonte d’acqua.
Continuando lungo la valle si incontra la suggestiva chiesa rupestre della Madonna del Sasso. Oltre il santuario il sentiero conduce ai ruderi dell’antico paese di Fiungo, attraversando un panoramico prato che offre ampie vedute sul territorio circostante. Poco più in basso si raggiunge la frazione di Fiungo attraverso una strada sterrata carrozzabile.
Da qui il percorso si inoltra in un bosco rado seguendo un sentiero in falsopiano che permette di ammirare l’imponente Rocca di Varano, posta sulla sommità di una roccia dall’altra parte della valle. Si raggiunge quindi il borgo di Valdiea, dove si trovano un lavatoio e una fonte per il rifornimento dell’acqua.
Lasciato il borgo si scende fino al fondovalle e, per un breve tratto, si costeggia il torrente. Attraverso successive mulattiere e tratti di sentiero storico si raggiunge la frazione di San Giusto in San Maroto, dove merita una visita la splendida chiesa, considerata uno dei più belli e importanti monumenti del romanico marchigiano.