A vista das ruínas do Castelo de Montalto anuncia a saída do Município de Cessapalombo, porta norte do Parque Nacional das Montanhas Sibillini. A partir daqui, percorrem-se alguns quilómetros de troços asfaltados ao longo de uma pequena estrada municipal, nas bermas da qual, de vez em quando, aparecem pedras monumentais que recordam os jovens guerrilheiros fuzilados nestes lugares. A estrada chama-se Via dei Partigiani e o trágico episódio, conhecido como o massacre de Montalto, remonta a 22 de março de 1944.
Continuando, chega-se ao Castelo de Vestignano, uma pequena joia rodeada de bosques, com muralhas, torres, becos, arquivoltas e passagens subterrâneas. As suas origens remontam ao século VIII, enquanto a reabilitação foi realizada pelos Da Varano no século XV. Fora das muralhas fica a igreja de São Martinho, que, como muitas igrejas paroquiais extraurbanas, já era utilizada para acolher peregrinos desde o ano 1000. No seu interior, destacam-se as pinturas dos De Magistris, embora a igreja esteja atualmente inutilizável devido aos danos causados pelo terramoto. À saída da aldeia, numa cavidade na terra sob as poderosas raízes de um carvalho centenário, os habitantes montam todos os anos, na época do Natal, um pequeno mas singular presépio.
O caminho continua até Castel di Croce, cuja origem remonta à Idade Média. Da antiga fortaleza resta a torre poligonal, hoje campanário da igreja paroquial. O pátio interior do castelo é fascinante, com o clássico poço ao centro.
Seguindo caminhos de terra e estradas brancas, passa-se por Castiglione e chega-se a Pievefavera, cujo castelo surge numa posição dominante sobre o território. Não pode deixar de visitar a aldeia, com vista para o Lago Caccamo e para a planície de Caldarola. Entre ruelas, arcos e praças, respira-se uma história secular, também guardada pelos famosos lagares de pedra ainda em funcionamento e conservados nas caves do Palazzo Sparapani.
Saindo do castelo, o percurso segue um caminho de estrada branca e depois um caminho de terra batida que entra no bosque. Depois de atravessar uma encosta de cascalho cultivada com oliveiras, chega-se à aldeia de Valcimarra, onde se pode fazer uma paragem junto ao lavadouro e à fonte de água.
Continuando ao longo do vale, encontra-se a encantadora igreja rupestre de Nossa Senhora do Sasso. Para além do santuário, o caminho conduz às ruínas da antiga aldeia de Fiungo, atravessando um prado panorâmico que oferece amplas vistas da região circundante. Um pouco mais abaixo, chega-se à aldeia de Fiungo por uma estrada de terra batida transitável.
A partir daqui, o percurso entra num bosque ralo, seguindo um caminho em falso plano que permite admirar a imponente Rocca di Varano, situada no topo de uma rocha do outro lado do vale. Chega-se depois à aldeia de Valdiea, onde há um lavadouro e uma fonte para o abastecimento de água.
Deixando a aldeia, desce-se até ao fundo do vale e, por um curto troço, contorna-se a ribeira. Através de sucessivos caminhos de mulas e troços de um trilho histórico, chega-se à aldeia de San Giusto in San Maroto, onde vale a pena visitar a esplêndida igreja, considerada um dos mais belos e importantes monumentos do românico das Marcas.