Il percorso si apre sulla piazza Arringo, dominata dalla facciata della Cattedrale di Sant’Emidio, che ospita nella cripta le spoglie del Santo.
Lasciando il centro storico di Ascoli Piceno si incontra il ponte romano che attraversa il Tronto, anch’esso di travertino, di epoca augustea. La struttura è costituita da un’unica campata realizzata con un maestoso arco a tutto sesto con misure straordinarie per l’epoca della sua edificazione. Il ponte è visitabile anche all’interno attraverso un corridoio d’ispezione. È considerato uno dei ponti più rappresentativi della tecnica e della civiltà romana avendo conservato integralmente le sue caratteristiche costruttive.
Poco oltre, superato l’arco di Porta Cappuccina, si trova un lavatoio incorniciato da una loggia a cinque arcate la cui fonte si attribuisce a Sant’Emidio il quale, non avendo a disposizione l’acqua necessaria per battezzare tutti i nuovi fedeli convertiti al Cristianesimo dalla sua predicazione, se la procurò battendo un sasso da cui fece sgorgare la sorgente che la alimenta.
Superando la città nuova dal versante in cui è meno sviluppata, in pochi minuti, dal centro storico si passa alla campagna. La città bianca con le sue mura monumentali e le sue torri rimane alle spalle. Bianca perché Ascoli Piceno è da sempre decorata e monumentalizzata col travertino, roccia calcarea visivamente simile al marmo. La città del Vescovo e patrono Sant’Emidio.
Leggende e storia si concatenano con resti delle civiltà susseguitesi, come le mura picene a fianco a quelle romane e medievali. Pochi colli separano da un nuovo incontro con il torrente Chiaro. Proseguendo si attraversano radure e boschi, si raggiunge il torrente Chiaro che occorre guadare per poi proseguire lungo la mulattiera oltre l’alveo.
Si prosegue e il cammino supera piccole frazioni fino a raggiungere il piccolo borgo di Tirabotte. Qui c’è la casa di Piero e Silvia, pellegrini e hospitalieri, in cui, previo avviso telefonico (328-94.49.611), è possibile trovare un po’ di ristoro e il timbro per la credenziale.
Altro aspetto tipico del paesaggio che si incontra con il Cammino percorrendo l’alveo del torrente Chiaro, allontanandosi da Ascoli Piceno, è quello dei calanchi, fenomeno geomorfologico di erosione del terreno che si produce per l’effetto di dilavamento delle acque. In tutto il territorio piceno i colli sono soggetti a questo processo; l’Ascensione e i vicini territori di Castignano e Appignano del Tronto ne sono l’emblema. Un paesaggio ocra chiaro con violenti dirupi e coni aguzzi senz’alberi e senz’erba, scavati dalle acque, come un paesaggio lunare.
Proseguendo verso Venarotta si delinea sempre più il particolare profilo a gradoni del Monte Ascensione (1110 mslm) che si erge solitario nella fascia sub-appenninica del Piceno. Nei secoli sia il suo nome che il suo profilo hanno evocato miti, suscitato emozioni e raccontato leggende e tradizioni.
Infine si raggiunge nuovamente l’alveo del torrente Chiaro, da attraversare utilizzando le pietre a pelo d’acqua. In inverno l’acqua può avere un flusso importante e occorrerà superare il torrente a piedi scalzi o, preferibilmente, con calzari impermeabili. Superato il guado, con un percorso in salita, si giunge a Venarotta, termine della tappa.