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O percurso abre para a Praça Arringo, dominada pela fachada da Catedral de Santo Emídio, cuja cripta acolhe os restos mortais do Santo.
Deixando o centro histórico de Ascoli Piceno, encontra-se a ponte romana que atravessa o Tronto, também de travertino, da época augusta. A estrutura é constituída por um único vão realizado com um majestoso arco de volta perfeita com dimensões extraordinárias para a época da sua construção. O interior da ponte também pode ser visitado através de um corredor de inspeção. É considerada uma das pontes mais representativas da técnica e da civilização romanas, tendo conservado integralmente as suas características construtivas.
Um pouco mais adiante, depois de passar pelo arco da Porta Cappuccina, encontra-se um lavadouro emoldurado por uma arcada com cinco arcos, cuja fonte é atribuída a Santo Emídio que, não tendo à sua disposição a água necessária para batizar todos os novos fiéis convertidos ao cristianismo pela sua pregação, a obteve batendo numa pedra da qual fez jorrar a nascente que a alimenta.
Passando pela cidade nova do lado onde está menos desenvolvida, chega-se em poucos minutos do centro histórico ao campo. A cidade branca, com as suas muralhas monumentais e as suas torres, fica para trás. Branca porque Ascoli Piceno sempre foi decorada e monumentalizada com travertino, uma rocha calcária visualmente semelhante ao mármore. A cidade do Bispo e padroeiro Santo Emídio.
Lendas e história entrelaçam-se com os vestígios das civilizações que se sucederam, como as muralhas picenas ao lado das romanas e medievais. Poucas colinas separam de um novo encontro com o ribeiro Chiaro. Continuando, atravessam-se clareiras e bosques, chega-se ao ribeiro Chiaro, que é preciso atravessar a pé, para depois continuar ao longo do caminho de mulas para além do leito do ribeiro.
Continua-se e passa-se por pequenas povoações até chegar à pequena aldeia de Tirabotte. Aqui fica a casa de Piero e Silvia, peregrinos e hospitalários, onde, mediante aviso prévio por telefone (328-94.49.611), é possível encontrar um pouco de descanso e o carimbo para a credencial.
Outro aspeto típico da paisagem que se encontra no Caminho ao longo do leito do ribeiro Chiaro, afastando-se de Ascoli Piceno, são as ravinas, um fenómeno geomorfológico de erosão do terreno que ocorre devido ao efeito de escorrência da água. Em todo o território de Piceno, as colinas estão sujeitas a este processo; a Ascensione e os territórios vizinhos de Castignano e Appignano del Tronto são o seu emblema. Uma paisagem ocre clara com penhascos violentos e cones pontiagudos sem árvores e sem erva, esculpida pela água, como uma paisagem lunar.
Continuando em direção a Venarotta, o perfil particular em degraus do Monte Ascensione (1110 m acima do nível do mar) torna-se cada vez mais visível, erguendo-se solitário na faixa subapenina do Piceno. Ao longo dos séculos, tanto o seu nome como o seu perfil evocaram mitos, suscitaram emoções e contaram lendas e tradições.
Por fim, chega-se novamente ao leito do ribeiro Chiaro, que deve ser atravessado usando as pedras à superfície da água. No inverno, a água pode ter um caudal significativo e será necessário atravessar a ribeira descalço ou, de preferência, com calçado impermeável. Depois de atravessar o vau, com um percurso ascendente, chega-se a Venarotta, o fim da etapa.
