Après avoir efficacement soustrait aux Pisans le contrôle militaire de Vicopisano en 1406, les Florentins appelèrent l'un des architectes les plus appréciés de l'époque, Filippo Brunelleschi, pour modifier la structure et la taille de la forteresse défensive située sur le plus haut sommet du village, au confluent du fleuve Arno et du canal impérial, voie de connexion avec les terres de Lucques.
Brunelleschi conçut une section de murs crénelés en descente qui, du sommet de la forteresse, borde la surface du col jusqu'à la Torre del soccorso. De 21 mètres de haut, cette dernière ferme les remparts juste à l'endroit où coulait à l'époque l'Arno, dont les eaux s'écoulent aujourd'hui beaucoup plus au sud.
La tour qui stimule peut-être le plus la curiosité du voyageur est celle « des quatre portes », structurée autour de quatre arcades qui permettent l'accès sur autant de côtés.