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Certamente um dos monumentos mais significativos e principal local de culto da cidade, a Catedral de San Gimignano fica na praça com o mesmo nome, no topo de uma grande escadaria que leva diretamente à descoberta dos tesouros no seu interior. Construída por volta de 1056 e consagrada em 1148, a basílica foi submetida a várias renovações e depois ampliada em 1460 de acordo com o projeto de Giuliano da Maiano. A fachada da igreja em travertino da época românica tem uma bela rosácea central, enquanto o interior da igreja com planta basilical é composto por catorze colunas clássicas de pedra toscana, dez redondas e quatro octogonais. No interior, numerosos frescos esplêndidos cobrem as paredes de toda a igreja, retratando cenas do Antigo e do Novo Testamento e feitos por pintores famosos da escola de Siena do século XIV. O ciclo de frescos de grande poder evocativo dedicado ao Novo Testamento, pintado por Lippo e Federico Memmi, está localizado nas paredes da direita, enquanto o ciclo pictórico dedicado ao Antigo Testamento ocupa a parede oposta e foi assinado pelo ilustre pintor de Siena Bartolo di Fredi em 1367.
Além disso, a igreja ainda preserva decorações policromadas típicas das antigas igrejas medievais, como a esplêndida abóbada azul e os intradorsos das arcadas decoradas com um motivo puramente toscano. Os maravilhosos frescos não são o único tesouro que a catedral contém, a Capela de Santa Fina é uma verdadeira joia da arte e da história. Três grandes artistas florentinos trabalharam juntos na sua criação: Giuliano da Maiano, como arquiteto, o escultor Benedetto da Maiano e o pintor Domenico Ghirlandaio, unidos para prestar homenagem à padroeira de San Gimignano. De facto, a mulher, atingida na juventude por uma doença grave, decidiu permanecer deitada para o resto da vida numa tábua de madeira que, após a sua morte, floresceu com violetas amarelas. À esquerda, há um fresco que retrata o funeral da jovem e a procissão que lhe presta homenagem com as torres da cidade ao fundo. Entre elas, uma adjacente à igreja foi convertida em campanário no século XIII.
