Certainement l'un des monuments les plus importants et le principal lieu de culte de la ville, la cathédrale de San Gimignano se dresse sur la place du même nom, au sommet d'un large escalier qui mène directement à la découverte des trésors qu'elle abrite. Construite vers 1056 et consacrée en 1148, la basilique a subi diverses rénovations, puis a été agrandie en 1460 selon le projet de Giuliano da Maiano. La façade de l'église en travertin de l'époque romane présente une belle rosace centrale, tandis que l'intérieur de l'église à plan basilical est constitué de quatorze colonnes classiques toscanes en pierre, dix rondes et quatre octogonales. À l'intérieur, de nombreuses fresques splendides recouvrent les murs de toute l'église, représentant des scènes de l'Ancien et du Nouveau Testament et réalisées par de célèbres peintres de l'école siennoise du XIVe siècle. Le cycle de fresques d'une grande puissance évocatrice dédiées au Nouveau Testament, peintes par Lippo et Federico Memmi, se trouve sur les murs de droite, tandis que le cycle pictural dédié à l'Ancien Testament occupe le mur opposé et a été signé par l'illustre peintre siennois Bartolo di Fredi en 1367.
De plus, l'église conserve encore des décorations polychromes typiques des anciennes églises médiévales, comme la splendide voûte d'arêtes bleue et les intrados des arcades décorées d'un motif purement toscan. Les merveilleuses fresques ne sont pas le seul trésor que la cathédrale contient , la chapelle Santa Fina est un véritable joyau d'art et d'histoire. Trois grands artistes florentins ont travaillé ensemble à sa réalisation : Giuliano da Maiano, en tant qu'architecte, le sculpteur Benedetto da Maiano et le peintre Domenico Ghirlandaio, unis pour rendre hommage à la patronne de San Gimignano. En effet, la femme, frappée dans sa jeunesse par une grave maladie, décida de rester allongée pour le reste de sa vie sur une planche de bois qui, à sa mort, fleurit de violettes jaunes. Sur la gauche, il y a la fresque représentant les funérailles de la jeune femme et le cortège qui lui rend hommage avec les tours de la ville en arrière-plan. Parmi elles, une adjacente à l'église a été transformée en clocher au XIIIe siècle.

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