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Um complexo sistema defensivo foi instalado no extremo norte da vila de Montecarlo desde o século XIII, repetidamente modificado e ampliado e depois gradualmente abandonado ao longo do tempo.
O episódio que mais marcou a vida desta fortaleza, e da vila de Montecarlo na sua totalidade, teve lugar por volta do ano 1331, quando João I da Boémia e o seu filho Carlos, membros da aristocracia luxemburguesa, acorreram em auxílio dos cidadãos de Lucca na tentativa de repelir a invasão de Florença, proveniente de leste.
O nome da localidade, Montecarlo, foi escolhido para homenagear a intervenção do jovem príncipe, ao mesmo tempo, os novos governantes encomendaram uma ampliação maciça da fortaleza, embora apenas uma pequena parte dessas intervenções arquitetónicas ainda seja visível hoje.
