Un système de défense complexe a été installé à l'extrémité nord du village de Montecarlo à partir du XIIIe siècle, pour être plusieurs fois modifié et agrandi, puis progressivement abandonné au fil du temps.
L'épisode qui a le plus marqué les événements de cette forteresse et du village de Montecarlo dans son ensemble s'est produit autour de l'année 1331, lorsque Jean Ier de Bohême et son fils Charles, membres de l'aristocratie luxembourgeoise, sont venus en aide aux citoyens de Lucques dans leur tentative de repousser l'invasion de Florence, en provenance de l'est.
Le nom du village, Montecarlo, a été choisi pour honorer l'intervention du jeune prince , en même temps, les nouveaux dominateurs ont commandé un agrandissement massif de la forteresse, bien que seule une petite partie de ces interventions architecturales soit encore visible.