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A Fortaleza de Castellina in Chianti fica na praça principal da localidade, que preserva uma parte das muralhas que cercavam a antiga povoação, enquanto as duas portas, chamadas florentina e sienense, foram destruídas. Tinham um padrão de hexágono irregular.
Na Idade Média, a fortaleza era um posto florentino na batalha perene contra Siena. Em 1397 foi destruída pelo milanês Gian Galeazzo Visconti que lutou ao lado dos sieneses e foi reconstruída pelos florentinos que a tornaram inexpugnável. Em 1452, resistiu a um cerco de 44 dias. Aqui interveio também Filippo Brunelleschi, a quem se deve o acesso coberto da Via delle Volte.
Antes disso, o lugar em que a Fortaleza se encontra tinha sido um assentamento etrusco e depois romano. Suba até à torre com ameias para desfrutar de uma vista esplêndida da paisagem de Chianti. Dentro da fortaleza fica o Museu Arqueológico de Chianti Sienense, que preserva os achados da área e conta a sua longa história.
Piazza del Comune, 19, 53011 Castellina in Chianti SI, Italia
