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La forteresse de Castellina in Chianti se dresse sur la place principale du village qui conserve une partie des murs qui entouraient l'ancien village tandis que les deux portes, appelées florentine et siennoise, ont été détruites. Elles avaient une forme hexagonale irrégulière.
Au Moyen Âge, la forteresse était un poste florentin dans la bataille perpétuelle contre Sienne. En 1397, elle fut détruite par le Milanais Gian Galeazzo Visconti qui combattait aux côtés des Siennois et fut reconstruite par les Florentins qui la rendirent imprenable. En 1452, il résista à un siège de 44 jours. Filippo Brunelleschi, à qui l'on doit la promenade couverte de la Via delle Volte, y a également mis la main.
Avant cela, le lieu sur lequel se dresse la forteresse était une colonie étrusque, puis romaine. Montez jusqu'au donjon crénelé pour profiter d'une vue magnifique sur le paysage du Chianti. À l'intérieur de la forteresse se trouve le musée archéologique du Chianti Senese qui abrite les découvertes du territoire et raconte sa longue histoire.
Piazza del Comune, 19, 53011 Castellina in Chianti SI, Italia
