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No início do século XV, Cosme o Velho encomendou a Michelozzo, um nome reconhecido na corte, a transformação de um castelo pré-existente numa confortável residência de campo. A primeira de uma longa série de casas palacianas. O Renascimento e o fermento cultural do momento começam a abrir caminho, no entanto, estamos numa época de transição e as referências de construção da Idade Média que acaba de terminar ainda não foram esquecidas. Assim, o aspeto arquitetónico de Trebbio permanece essencialmente o de uma fortificação, com muitas torres de ameias. Nos seus salões circulavam Lourenço, o Magnífico, nos dias de caça, Giovanni dalle Bande Nere e a família, e Américo Vespúcio ainda muito jovem em fuga de uma Florença devastada pela peste.
