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Au début du XVe siècle, Cosme l'Ancien chargea Michelozzo, nom récurrent à la cour, de transformer un château préexistant en une confortable résidence de campagne. La première d'une longue série de villas. La Renaissance et le ferment culturel du moment sont en train de s'installer, mais nous sommes encore dans une période de transition et les références de construction du Moyen Âge, qui vient de s'achever, ne sont pas encore oubliées. Ainsi, l'aspect architectural du Trebbio reste essentiellement celui d'une fortification, avec de nombreuses tours crénelées. On trouvait dans ses salles Laurent le Magnifique durant ses jours de chasse, Giovanni dalle Bande Nere et sa famille, ainsi qu'un très jeune Amerigo Vespucci fuyant une Florence ravagée par la peste.
