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A Pinacoteca, instalada no Palazzo Arringo, um edifício medieval que foi renovado nos séculos XVII e XVIII, faz agora parte de uma das coleções de arte mais completas e significativas da região. As obras estão dispostas em secções de arte antiga e moderna. A secção moderna inclui, entre outros, Turner, Morelli, Palazzi, Celentano, Pellizza da Volpedo e De Carolis. A escultura do século XIX é representada com obras de vários autores, incluindo Pietro Canonica, Cesare Reduzzi, Luigi Bistolfi, Raffaele Belliazzi, Nicola Cantamalessa e Ugolino Panichi. A coleção de cerâmica é de valor considerável, com produtos de Montelupo, Castelli, Pésaro e da oficina Paci de Ascoli Piceno. Outra coleção de importância primordial é a de moedas medievais da casa da moeda de Ascoli. Outra coleção preciosa é a de desenhos, que possui assinaturas ilustres, incluindo Guercino e Pietro da Cortona.
