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La Pinacothèque, située dans le palais Arringo, un bâtiment médiéval qui a été rénové aux XVIIe et XVIIIe siècles, abrite aujourd'hui l'une des collections d'art les plus complètes et les plus importantes de la région. Les œuvres sont disposées en sections d'art ancien et moderne. La section moderne comprend, entre autres, Turner, Morelli, Palazzi, Celentano, Pellizza da Volpedo et De Carolis. La sculpture du XIXe siècle est représentée par des œuvres de divers auteurs, dont Pietro Canonica, Cesare Reduzzi, Luigi Bistolfi, Raffaele Belliazzi, Nicola Cantamalessa et Ugolino Panichi. La collection de céramiques est d'une valeur considérable, avec des manufactures de Montelupo, Castelli, Pesaro et de l'atelier Paci d'Ascoli Piceno. Une autre collection de première importance est celle des pièces de monnaie médiévales de la monnaie d'Ascoli. Une autre collection précieuse est celle des dessins, qui compte des signatures illustres telles que Guercino et Pietro da Cortona.
