«Massa fracta» signifie en latin roche éraflée, cassée, fracturée, et il semble que le toponyme de Massafra, ville de l'arrière-pays de Tarente, dérive de cette ancienne expression. Du reste, il suffit de jeter un rapide coup d'œil autour de Massafra pour voir les dizaines de canyons, de cavités et de parois rocheuses précisément « fracturées » qui s'étendent à perte de vue et dans toutes les directions.
L'urbanisme de la ville est divisé en deux quartiers principaux, les quartiers de Terra et S. Caterina, reliés par le vertigineux pont Garibaldi, qui traverse un profond ravin dédié à S. Marco. Le long de ce ravin, les églises et les villages rupestres se chevauchent, au-dessus des criques, creusées par le karst, poussent les oliveraies et les vergers d'agrumes luxuriants, installés il y a longtemps par les communautés qui vivaient dans les grottes de Massafra.
Fait intéressant, en 1964, Massafra a accueilli le tournage de l '« Évangile selon Matthieu » de Pasolini, où elle prend l'aspect de la ville biblique de Capharnaüm.