Era el año 529 d. C. Cuando San Benito salió de Subiaco con algunos monjes, llegó a esta montaña y decidió establecer aquí su comunidad.
La zona seguía siendo predominantemente pagana y él quiso construir un lugar de oración, paz y cultura donde sus monjes pudieran vivir su vida en plenitud. Su moción, 'ora et labora et lege', es el summa de su pensamiento: el justo equilibrio de oración, trabajo, estudio, soledad y comunión que da plenitud al hombre.
Aunque fue bombardeada durante la Segunda Guerra Mundial y reconstruida después de la contienda, entrar en la Abadía es como retroceder en el tiempo y recorrer su historia milenaria. Las estructuras, los espléndidos mosaicos, los antiguos libros y manuscritos iluminados, las obras de arte..., todo atestigua cómo Montecassino fue y es un verdadero "Faro de la Civilización Occidental".
En sus casi 1500 años de historia, muchas vicisitudes y acontecimientos han afectado al complejo monástico: invadido por los lombardos hacia 570, fue reconstruido en 718 y de nuevo saqueado por los sarracenos en 883. Los monjes se vieron obligados a abandonar el lugar y no regresaron hasta 949.
El documento más antiguo escrito en lengua vernácula italiana, el conocido "Placito capuano", data de marzo de 960 y en él se dirimía una disputa entre un terrateniente laico y el abad de Montecassino sobre la propiedad de unas tierras.
Entre los siglos XI y XII, la abadía vivió una época dorada: aumentó su territorio y lo fortificó con numerosos castillos; mantuvo buenas relaciones con la Iglesia de Oriente y la abadía se convirtió en una herrería de artes donde trabajaban juntos cristianos, orientales e incluso sarracenos.
Gravemente dañada por el terrible terremoto de 1349, fue reconstruida con aportaciones de todos los monasterios. Saqueado de nuevo por las tropas francesas en 1799 y despojado de sus posesiones por el naciente Regno d'Italia en 1866, el edificio se convirtió en monumento nacional con los monjes como custodios de sus tesoros. Los terribles acontecimientos de la Segunda Guerra Mundial y la posterior reconstrucción fueron los últimos que afectaron a este lugar, a esta montaña que sigue brillando como un faro, iluminando Italia, Europa y el mundo con su tranquilidad y su cultura después de casi 1500 años.