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Orange Flagge des italienischen Touring Clubs
Der Ort war bereits zur Zeit der Etrusker besiedelt und hieß damals Castiglione. Er wurde später von den Städten Perugia und Florenz umkämpft, wobei sich letztere durchsetzte und dem Namen 1384 das Attribut „Fiorentino“ hinzufügte.
Castiglion Fiorentino erhebt sich auf einem Hügel über dem Tal Valdichiana. In dem befestigten Dorf lohnt sich die Besichtigung der Logge Vasariane auf der Piazza del Comune, des Cassero, in dem die lokale Pinakothek untergebracht ist, und der Kirche Sant'Angelo, in der sich das Archäologische Museum mit Funden aus der Etruskerzeit befindet. Ebenfalls sehenswert sind die imposante Stiftskirche San Giuliano, die Jesuskirche aus der Renaissancezeit, die gotische Kirche San Agostino aber auch die kleineren Kirchen Santo Stefano und Santa Chiara.
52043 Castiglion Fiorentino AR, Italia
