Provavelmente datada do início da Idade Média, Castiglion Fosco deve o nome a um certo Fuscus ou Fuscius que recebeu a colina onde tinha nascido como presente do imperador Otão II.
Os seus herdeiros ergueram um castelo rodeado por muralhas robustas, interrompidas por torres, e daí o nome Castrum filiorum Fusci, ou seja, o castelo dos filhos de Fosco.
Embora permanecesse sob o domínio dos seus senhores, em 1258 a localidade ficou sob domínio de Perúgia.
Em 1388, quando as milícias do antipapa Clemente VII a sitiaram, Castiglion Fosco defendeu-se tenazmente e levou a melhor. Seguiu-se um longo período de paz, durante o qual a comunidade alcançou um relativo bem-estar.
Manteve considerável autonomia por muito tempo, até 1817, quando o Papa Pio VII, no contexto da reestruturação do Estado Papal e da reorganização da administração pública, suprimiu e agregou muitas comunidades.
Também Castiglion Fosco deixou de existir como entidade autónoma e foi acrescentada ao município de Piegaro, do qual se tornou freguesia.
Renovada em 1990, a Torre Castelhana, uma construção cilíndrica robusta do século XV, está entre os vestígios mais bem preservados da idade de ouro da localidade.
A igreja paroquial da Santa Cruz merece definitivamente uma visita. Construída entre o final do século XII e o início do século XIII, é um precioso tesouro de obras de arte.
06066 Castiglion Fosco PG, Italia