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Probablement datant du haut Moyen Âge, Castiglion Fosco tire probablement son nom d'un certain Fuscus ou Fuscius qui avait reçu de l'empereur Otton II la colline où il était né.
Ses héritiers érigèrent un château entouré de murs solides, interrompus par des tours, d'où le nom de Castrum filiorum Fusci, c'est-à-dire le château des fils de Fosco.
Tout en restant sous la domination de ses seigneurs, le bourg a été soumis à Pérouse en 1258.
En 1388, lorsque les milices de l'antipape Clément VII l'assiégèrent, Castiglion Fosco se défendit avec ténacité et emporta la bataille. S'ensuivit alors une longue période de paix, au cours de laquelle la communauté atteignit un relatif bien-être.
Elle a longtemps conservé une grande autonomie jusqu'en 1817, lorsque le pape Pie VII, dans le cadre de la restructuration de l'État pontifical et de la réorganisation de l'administration publique, a supprimé et regroupé de nombreuses communautés.
Castiglion Fosco a également cessé d'exister en tant qu'entité autonome et a été fusionné avec la municipalité de Piegaro dont il est devenu une frazione, c'est-à-dire un hameau.
Rénovée en 1990, la tour Castellana, robuste construction cylindrique du XVe siècle, est l'un des vestiges les mieux conservés de l'âge d'or du bourg.
L'église paroissiale S. Croce, construite entre la fin du XIIe et le début du XIIIe siècle, est un écrin précieux d'œuvres d'art et mérite certainement le détour.
06066 Castiglion Fosco PG, Italia
