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Na posição mais elevada da cidade, é possível chegar à Rocca Maggiore de Assis, percorrendo a Via Porta Perlici, perto da Catedral de São Rufino, ou seguindo a circunvalação externa até ao cume da colina Asio.
Os primeiros testemunhos históricos sobre esta estrutura fortificada remontam a 1173-1174, quando Cristiano, arcebispo de Mainz, ocupou Assis em nome de Frederico Barbarossa. Em 1198, foi destruída por uma revolta dos cidadãos, que, segundo a tradição, forçou o duque de Spoleto, Corrado di Ursilengen, e o pequeno Frederico II, de apenas 4 anos, a fugir. A fortaleza permaneceu abandonada até 1362, quando o cardeal Egidio Albornoz decidiu reconstruí-la sobre a base da antiga fortificação germânica.
Hoje, a Rocca Maggiore domina imponentemente o centro histórico abaixo, o estreito desfiladeiro atravessado pelo rio Tescio e grande parte do Vale Umbra, que se estende de Perúgia a Spoleto: visitá-la significa, portanto, ter a oportunidade de admirar um exemplo significativo de arquitetura militar do século XIV ainda bem preservada, desfrutando de uma das mais belas vistas da Úmbria.
A fortaleza é composta por uma torre principal e uma torre de menagem angular, ambas de forma quadrada, com um sistema de muralhas e torres através das quais, ao longo dos séculos, foram realizadas várias intervenções de manutenção e restauro. Durante o senhorio de Biordo Michelotti (1394-1398), os seus brasões de armas foram esculpidos na fortaleza, enquanto em 1458, por ordem de Jacopo Piccinino, foi erguida uma torre poligonal a noroeste. No ano seguinte, o Papa Pio II decidiu construir um corredor que ligasse a fortaleza a uma torre dodecagonal. Em 1484, foi construída a porta de entrada perto da torre de menagem, na qual estão gravados três brasões (no centro o de Sisto IV). No final do século XV, a fortaleza tornou-se palco de amargas batalhas entre as famílias Fiumi e Nepis. Mais tarde, em 1501, César Bórgia estabeleceu-se lá, seguido pela sua irmã Lucrécia. A última intervenção na fortaleza de Assis foi realizada em 1535, por ordem do Papa Paulo III, com a construção de um bastião circular. Dada a sua principal função defensiva, a fortaleza Maior foi utilizada como residência de castelães, encarregados de vigiar o território, depois como prisão e armazém. Hoje, restaurada, pode ser visitada. A entrada está localizada perto do bastião do século XVI. No interior, um pátio pavimentado com tijolos do século XIV, a cofragem com as salas de serviço e a torre de menagem, que servia de residência do castelão, com cinco salas ligadas por uma escada em espiral.
Atualmente, a Fortaleza está fechada para restauro.
