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Dans la position la plus élevée de la ville, vous pouvez rejoindre la forteresse Maggiore d'Assise, en parcourant la via Porta Perlici, près de la cathédrale San Rufino, ou en suivant la rocade extérieure jusqu'au sommet de la colline Asio.
Les premiers témoignages historiques sur cette structure fortifiée remontent aux années 1173-1174, lorsque Christian, archevêque de Mayence, occupa Assise au nom de Frédéric Barberousse. En 1198, elle fut détruite par une révolte des citoyens qui, selon la tradition, contraignit le duc de Spolète Conrad d'Ursilengen et le petit Frédéric II, âgé de 4 ans seulement, à fuir. La forteresse resta abandonnée jusqu'en 1362, lorsque le cardinal Egidio Albornoz décida de la reconstruire sur la base de l'ancienne fortification germanique.
Aujourd'hui, la Rocca Maggiore domine de manière imposante le centre historique en contrebas, la gorge étroite traversée par la rivière Tescio et une grande partie de la vallée de l'Ombrie, qui s'étend de Pérouse à Spolète : la visiter signifie donc avoir l'occasion d'admirer un exemple significatif d'architecture militaire du XIVe siècle encore bien conservé, en profitant de l'une des plus belles vues de l'Ombrie.
La forteresse se compose d'une tour principale et d'un donjon angulaire, tous deux de forme carrée, avec un système de murs et de tours à travers lesquels, au cours des siècles, diverses interventions d'entretien et de restauration ont été effectuées. Sous la seigneurie de Biordo Michelotti (1394-1398), ses armoiries furent sculptées sur la forteresse, tandis qu'en 1458, sur ordre de Jacopo Piccinino, un donjon polygonal fut érigé au nord-ouest. L'année suivante, le pape Pie II décida de construire un couloir reliant la forteresse à une tour dodécagonale. En 1484, la porte d'accès près du donjon fut construite, sur laquelle sont gravés trois armoiries (au centre celui de Sixte IV). À la fin du XVe siècle, la forteresse devint le théâtre d'affrontements acharnés entre les familles Fiumi et Nepis. Plus tard, en 1501, César Borgia s'y installa, suivi de sa sœur Lucrèce. La dernière intervention sur la forteresse d'Assise a été réalisée en 1535, sur ordre du pape Paul III, avec la construction d'un bastion circulaire. Compte tenu de sa fonction défensive principale, la forteresse Maggiore a été utilisée comme résidence de châtelains, chargés de surveiller le territoire, puis comme prison et entrepôt. Aujourd'hui, elle est restaurée et peut être visitée. L'entrée se trouve à proximité du bastion du XVIe siècle. À l'intérieur, une cour pavée de briques du XIVe siècle, le coffrage avec les pièces de service et le donjon, qui servait de résidence au châtelain, avec cinq pièces reliées par un escalier en colimaçon.
Actuellement, la forteresse est fermée pour restauration.
