Com as suas formas elegantes, a Piazza Grande é o coração de Montepulciano e o seu ponto mais alto do ponto de vista altimétrico. A partir desta praça formou-se o primeiro núcleo antigo da aldeia toscana. Remodelado várias vezes, o que hoje aparece é o resultado da transformação arquitetónica mais importante que ocorreu entre os séculos XV e XVI, período em que se tornou a sede das residências patrícias mais importantes da cidade, como o Palácio Contucci, iniciado em 1519 por Antonio da Sangallo, o Velho, para o cardeal Antonio del Monte, que alberga no andar principal uma importante decoração assinada por Andrea Pozzo. O arquiteto florentino também construiu o Pozzo dei Grifi e dei Leoni em 1520, sempre na praça.
Algumas cenas emocionantes do segundo capítulo de "A Saga Twilight: Lua Nova", baseado na série de romances de Stephanie Meyer, foram filmadas dentro das suas antigas muralhas.
Piazza Grande, 53045 Montepulciano SI, Italia