Tolentino é também a cidade do sorriso e isso porque tem o MIUMOR-Museu Internacional do Humor na Arte, um museu único do género em Itália e um dos poucos na Europa. Nascido em 1970 a mando do médico, pintor, caricaturista e ex-presidente da cidade Luigi Mari, oferece uma visão geral inteligente do humor artístico italiano e estrangeiro. Tem 5000 obras originais assinadas, entre outros, por Federico Fellini, Altan, Gec, Pannaggi, Maccari, Galantara. As salas do museu também acolhem as obras vencedoras da prestigiada Bienal Internacional do Humor na Arte, um concurso de arte humorística que se realiza em Tolentino desde 1961, em anos ímpares.