Tolentino est également la ville du sourire et c'est parce qu'elle possède le MIUMOR-Musée international de l'humour dans l'art, un musée unique en son genre en Italie et l'un des rares en Europe. Né en 1970 à la demande du médecin, peintre, caricaturiste et ancien maire de la ville Luigi Mari, il offre un aperçu intelligent de l'humour artistique italien et étranger. Il compte 5 000 œuvres originales signées, entre autres, par Federico Fellini, Altan, Gec, Pannaggi, Maccari, Galantara. Les salles du musée accueillent également les œuvres lauréates de la prestigieuse Biennale internationale de l'humour dans l'art, un concours d'art humoristique qui se déroule à Tolentino depuis 1961, les années impaires.