A abadia de Santa Cruz está situada numa pequena colina arborizada, na orla da povoação de Sassoferrato. No seu interior está escondida a igreja, coberta por um revestimento de pedra e completamente incorporada no complexo da abadia. A variedade de detalhes artísticos e arquitetónicos torna difícil datar com precisão a época de construção e, ao mesmo tempo, torna-a única entre os locais de culto na região das Marcas. O edifício foi afetado no século XII por intervenções ordenadas pelos condes Atti, senhores da cidade, mas é provavelmente muito mais antigo: elementos esculturais que lembram o culto de Mitra indicam que no local havia um templo pagão dedicado à divindade oriental. Desde a entrada, acolhe o visitante com um aparato decorativo fascinante e enigmático: o antigo portal de acesso, introduzido por um nártex, é decorado com uma moldura complexa que desenha 3 arcos concêntricos de motivos vegetais refinados, fechados entre capitéis esculpidos com animais fantásticos. O interior revela-se como um esplêndido exemplo de arquitetura românica, onde aqui e ali ressurgem os materiais provenientes dos restos da vizinha Sentinum, com os quais a igreja foi construída: a planta em cruz grega inscrita revela influências bizantinas e desenvolve-se em torno de um núcleo central definido por quatro altos pilares, sobre os quais se colocam duas meias colunas de granito e calcário provenientes da antiga cidade romana. Particularmente interessantes são as representações nos capitéis, que indicam uma estreita ligação com a arte lombarda devido às decorações geométricas e à representação de animais fantásticos e figuras humanas enigmáticas.