O Oratório do Gonfalone, dedicado a Santa Maria da Anunciação, foi construído entre 1610 e 1636 por vontade da confraria mariana homónima, numa posição isolada ao lado do complexo conventual de São Bento. No exterior, o edifício apresenta-se como uma construção simples em pedra e tijolo exposto, a pequena sala retangular interior é, pelo contrário, um elaborado tesouro de arte, a começar pelo precioso teto de madeira, obra do francês Léonard Chailleau (italianizado em Leonardo Scaglia) datado de 1643, é composto por 15 caixotões, esculpidos em relevo com grupos de querubins e figuras sagradas em ouro maciço e prata. Ao longo do perímetro interno, pode admirar o ciclo de 12 telas que retratam episódios da vida da Virgem, realizados por artistas locais, a parede do fundo abriga o altar espetacular decorado com colunas tortuosas, moldura do retábulo da Anunciação de Antonio Viviani. Hoje, o oratório é usado principalmente como espaço de exposição, apenas ocasionalmente usado para o culto.
Via Portella, 60044 Fabriano AN, Italia