Tappa sulla direttrice via Vallombrosa.
Tappa da castello a castello, dal piccolo quanto suggestivo castello di Montemignaio, al castello di Poppi, entrambi appartenuti alla potente famiglia dei conti Guidi, simbolo non solo del paese ma di tutto il Casentino.
Immerso fra castagneti e boschi di querce, il percorso lascia il borgo di Montemignaio procedendo verso la cappellina della Maestà di Picche, passando per un antico ponte romanico e quella che in epoca medievale era la strada alternativa per raggiungere Firenze da Arezzo alla via del passo della Consuma.
Di fortezza in fortezza, un altro borgo fortificato sorprende il viandante a circa metà del percorso, il castello di Castel San Niccolò. Piccolo comune sparso, il suo antico castello è fra i più belli e meglio conservati del Casentino; arroccato su un’altura anche questo fortilizio apparteneva ai conti Guidi.
Visibile da gran parte della vallata casentinese, il castello dei conti Guidi appare, imponente e intatto così come quando venne edificato. Conosciuto anche come il castello di Poppi, il maniero si erge su di un colle a dominare tutto ciò che gli sta intorno e a portar memoria di un importante evento storico, la battaglia di Campaldino, lo scontro tra guelfi e ghibellini che ebbe luogo nel 1289 nella piana tra Poppi e Pratovecchio, a cui prese parte anche Dante Alighieri.