Tappa sulla direttrice via Sansepolcro.
Tra i bei paesaggi montani e i boschi fiabeschi che avvolgono il piccolo paese di Montagna, il cammino conduce a un altro dei principali luoghi di spiritualità francescana, il convento di Montecasale.
Circondato da ambienti incontaminati, sorse sui ruderi di un’antica fortezza militare; l’ordine dei camaldolesi lo trasformò poi in uno spedale che ospitava pellegrini e fu donato in seguito, nel 1213, a San Francesco e ai frati francescani che qui vi rimasero fino al 1268. Pervaso da un’aura mistica, sono diversi i luoghi del convento di particolare memoria del santo; la fonte a lui intitolata, per un evento prodigioso sembra che sia stato proprio San Francesco a darne origine, oppure il Sasso Spicco, suggestivo masso sporgente da cui prende forma una cascata, dove la tradizione popolare vuole che in competizione con un usignolo, intonasse le lodi di Dio.
Passando per il sito di ritrovamenti preistorici denominato Gorgo del Ciliegio, dove il torrente Afra forma un bucolico scorcio, si raggiunge Sansepolcro. Antico borgo, fra le sue mura sono custoditi palazzi storici di particolare pregio, nonché le opere di Piero della Francesca che qui ebbe i natali, ed edifici sacri come la chiesa di San Francesco, votata al culto francescano. Si conservano anche tradizioni artigianali legate al tessile e alla sartoria, fiore all’occhiello di notorietà internazionale è la lavorazione del merletto, e culinarie, che spaziano fra i classici quanto prelibati sapori toscani e famose aziende alimentari, la Buitoni qui trovò la sua origine in un piccolo laboratorio a inizio del 1800.