Depuis toujours un carrefour important le long des tracés entre Florence, Imola et Bologne, San Piero a Sieve s'est développé au cours du Moyen Âge près du pont sur la Sieve, reconstruit par les Florentins en 1372, et autour de l'église Saint-Pierre du XIe siècle, qui conserve à l'intérieur une fontaine baptismale attribuée à Giovanni della Robbia.