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A Rocca Flea, localizada na colina de São Miguel Arcanjo, não muito longe do centro histórico de Gualdo Tadino, é o local de origem da cidade. Outrora uma das fortalezas mais importantes da Úmbria, foi transformada em meados do século XVI numa residência para os legados papais. Outras alterações foram feitas após a sua transformação em prisão em 1888, até à sua recente restauração. Este local é agora a sede do Museu Cívico, com um percurso expositivo dividido em três secções: arqueológica, cerâmica e pinacoteca. Na secção arqueológica há artefactos que testemunham a habitação do território de Gualdo Tadino desde a pré-história até ao início da Idade Média. A secção de cerâmica destaca uma produção do século XIX e acolhe obras inspiradas na produção do século XVI, em Gubbio e Deruta. Por fim, a galeria de arte é composta por obras provenientes das igrejas circundantes e típicas da cultura figurativa da fronteira entre a Úmbria e as Marcas. De grande interesse é um grande políptico de Niccolò di Liberatore, conhecido como o Aluno (1471) de São Francisco, e pinturas do século XV de Matteo da Gualdo, fundador da escola local ativa até meados do século XVI. Alguns frescos também estão em exposição na igreja de São Francisco, visíveis durante as iniciativas organizadas pelos museus da cidade.
