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La Rocca Flea, située sur la colline de San Michele Arcangelo, non loin du centre historique de Gualdo Tadino, est le lieu d'origine de la ville. Autrefois l'un des bastions les plus importants de l'Ombrie, il a été transformé au milieu du XVIe siècle en résidence pour les légats du pape. D'autres modifications ont été apportées après sa transformation en prison en 1888, jusqu'à sa récente restauration. Ce lieu abrite aujourd'hui le musée municipal, avec un parcours d'exposition divisé en trois sections : archéologie, céramique et pinacothèque. Dans la section archéologique, il y a des découvertes qui témoignent de l'habitation du territoire de Gualdo Tadino de la préhistoire au haut Moyen Âge. La section de la céramique met en valeur une production du XIXe siècle et abrite des œuvres inspirées de celle réalisée au XVIe siècle, à Gubbio et Deruta. Enfin, la pinacothèque est constituée d'œuvres provenant des églises environnantes, typiques de la culture figurative de la frontière entre l'Ombrie et les Marches. Il y a un grand polyptyque de Niccolò di Liberatore dit l'Elève (1471) provenant de Saint-François, et des peintures du XVe siècle de Matteo da Gualdo, fondateur de l'école locale active jusqu'au milieu du XVIe siècle. Certaines fresques sont également exposées dans l'église Saint-François, visibles lors des initiatives organisées par les musées de la ville.
