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Acqualagna situa-se ao longo da antiga Via Flaminia, a sudoeste da Gola del Furlo, onde os romanos escavaram dois túneis na rocha no ponto em que o tráfego era mais problemático: o grande túnel, concluído em 76 d.C. a mando do imperador Vespasiano, está ainda hoje aberto ao tráfego pedonal e de veículos. A área faz parte da Reserva Natural Estatal Gola del Furlo. Nas proximidades da atual vila, havia uma cidade romana chamada Pitinum Mergens, que foi destruída por Alarico. No final da Idade Média, os habitantes que sobreviveram à destruição fundaram o castelo de Montefalcone, a partir do qual se formou a vila. Durante a Idade Média foi governada pelos Montefeltro, senhores de Urbino. A abadia de São Vicente em Furlo merece certamente uma visita. Mas Acqualagna não é apenas história e natureza: a nível nacional é chamada de "Capital das Trufas". Vários eventos e espetáculos são dedicados a este precioso tubérculo, mas o que não pode perder é a Feira Nacional das Trufas, que se realiza todos os anos entre outubro e novembro.
