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Segundo algumas fontes, já nos séculos XII e XIII, a aldeia fortificada de Civitella, construída para dominar os vales de Ascoli e Aprutine, era um ponto militar estratégico na fronteira do reino.
Foi provavelmente Afonso de Aragão, em meados do século XV, que ampliou a área urbana, enquanto no início do século XVI, o arquiteto Bernardo Buontalenti adaptou a Fortaleza às novas necessidades defensivas, enriquecendo-a com bastiões circulares e um pentagonal.
A fortaleza ergue-se a mais de 500 metros sobre a rocha e cobre uma área de cerca de 25 000 metros quadrados. Foi Filipe II de Habsburgo, na segunda metade do século XVI, que quis a estrutura que substituiu a Fortaleza aragonesa.
Além disso, no século XIX, a adaptação tática permitiu que a Fortaleza resistisse ao longo cerco do exército piemontês, que ocorreu no período de 1860-61.
O Museu da Fortaleza foi fundado em 1988, nas salas anteriormente utilizadas para serviços, como o armazém de artilharia. A exposição mostra uma coleção de armas e canhões desde o Renascimento até às duas importantes batalhas de 1806 e 1860.
