C'est en 529 après J.-C. que saint Benoît, parti de Subiaco avec quelques moines, arriva sur cette montagne et décida d'y établir sa communauté.
La région était encore principalement païenne et il voulait construire un lieu de prière, de paix et de culture où ses moines pourraient vivre pleinement leur vie. Sa devise, « ora et labora et lege », est la somme de sa pensée : le juste équilibre entre prière, travail, étude, solitude et communion qui donne à l'homme la plénitude.
Bien qu'elle ait été bombardée pendant la Seconde Guerre mondiale et reconstruite après la guerre, entrer dans l'abbaye, c'est comme remonter le temps et retracer son histoire millénaire. Les structures, les mosaïques brillantes, les anciens livres et manuscrits enluminés, les œuvres d'art... tout témoigne de la façon dont Mont Cassin a été et reste un véritable « phare de la civilisation occidentale ».
Au cours de ses presque 1 500 ans d'histoire, de nombreuses vicissitudes et événements ont affecté le complexe monastique : envahie par les Lombards vers 570, elle a été reconstruite en 718 et à nouveau pillée par les Sarrasins en 883. Les moines furent contraints d'abandonner le site pour n'y revenir qu'en 949.
Le plus ancien document rédigé dans un vulgaire italien, le célèbre « Placito capuano », date de mars 960. Il résout un différend entre un propriétaire laïc et l'abbé du Mont-Cassin, pour la propriété de certains terrains.
Entre le XIe et le XIIe siècle , l'abbaye a connu un âge d'or : elle a agrandi son territoire et l'a fortifié avec de nombreux châteaux , elle a maintenu de bonnes relations avec l'Église orientale et l'abbaye est devenue un foyer des arts où les chrétiens, les orientaux et même les sarrasins ont collaboré.
Gravement endommagée par le terrible tremblement de terre de 1349, elle fut reconstruite avec la contribution de tous les monastères. Pillée à nouveau par les troupes françaises en 1799 et dépouillée de ses biens par le naissant Royaume d'Italie en 1866, le bâtiment est devenu un monument national avec les moines comme gardiens de ses trésors. Les terribles événements de la Seconde Guerre mondiale et la reconstruction qui a suivi sont les derniers événements qui ont touché ce lieu, cette montagne qui, encore aujourd'hui, après près de 1 500 ans, brille comme un phare éclairant, avec sa tranquillité et sa culture, l'Italie, l'Europe et le monde.