Foi em 529 d.C. que São Bento, que partiu de Subiaco com alguns monges, chegou a esta montanha e decidiu estabelecer a sua comunidade aqui.
A área ainda era predominantemente pagã e ele queria construir um lugar de oração, paz e cultura onde os seus monges pudessem viver plenamente as suas vidas. O seu lema, "ora et labora et lege", é a soma do seu pensamento: o equilíbrio certo entre oração, trabalho, estudo, solidão e comunhão que dá ao homem a plenitude.
Embora tenha sido bombardeada durante a Segunda Guerra Mundial e reconstruída no pós-guerra, entrar na Abadia é como recuar no tempo e refazer a sua história milenar. As estruturas, os mosaicos brilhantes, os livros antigos e os códices iluminados, as obras de arte... tudo testemunha o quanto Montecassino foi e é um verdadeiro "Farol da Civilização Ocidental".
Nos seus quase 1500 anos de história, muitas são as vicissitudes e acontecimentos que afetaram o complexo monástico: invadido pelos lombardos por volta de 570, foi reconstruído em 718 e novamente saqueado pelos sarracenos em 883. Os monges foram forçados a abandonar o local e só regressaram em 949.
O documento mais antigo redigido em italiano vulgar, o conhecido "Placito capuano", data de março de 960 e resolve uma disputa entre um proprietário de terras leigo e o abade de Montecassino, pela propriedade de algumas terras.
Entre os séculos XI e XII , a abadia viveu uma época de ouro: aumentou o seu território e fortificou-o com numerosos castelos, manteve boas relações com a Igreja Oriental e a abadia tornou-se uma forja de artes onde cristãos, orientais e até sarracenos colaboravam.
Gravemente danificada pelo terrível terramoto de 1349, foi reconstruída com a contribuição de todos os mosteiros. Saqueada novamente pelas tropas francesas em 1799 e despojada das suas posses pelo nascente Rogno d'Italia em 1866, o edifício tornou-se um monumento nacional com os monges como guardiões dos seus tesouros. Os terríveis acontecimentos da Segunda Guerra Mundial e a subsequente reconstrução são os últimos eventos que afetaram este lugar, esta montanha que ainda hoje, depois de quase 1500 anos, brilha como um farol iluminando, com a sua quietude e a sua cultura, a Itália, a Europa e o mundo.