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Orange Flagge des italienischen Touring Clubs
Die Altstadt von Sinalunga, die vollständig in das Val di Chiana eingebettet ist, besteht aus zwei Teilen, einem mittelalterlichen und einem aus der Spätrenaissance. Sehenswert sind die Stiftskirche San Martino, die Kirche Madonna delle Nevi und die Kirche Santa Croce, in der das Altarbild Sposalizio della Vergine (Vermählung der Jungfrau) der Schule von Luca Signorelli, einem der bedeutendsten Maler der Renaissance, aufbewahrt wird. Sehenswert sind auch der Palazzo Pretorio, der Museumsraum „Le Stanze di Larth“ mit etruskischen Funden, die Fonte del Castagno, von der aus die Stollen beginnen, die den Sentiero dell'Acqua bilden, und die Kirche San Bernardino.
Zu den charakteristischsten Produkten gehören das Fleisch der Chianina-Rasse, der Aglione della Valdichiana, der perfekt zu Pici und Olivenöl passt. Zu den Veranstaltungen gehören die Messe in der Pfarrkirche in den ersten Oktobertagen, das Incantaborgo im Juli und der Weihnachtszauber in der Weihnachtszeit.
