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A igreja e o mosteiro da Santíssima Trindade foram fundados no século XI numa pequena colina mais tarde chamada Monte Oliveto. Algum tempo depois, o complexo eclesiástico foi adquirido pelos monges de Vallombrosa (a ordem fundada por São João Gualberto, sob a direção da Abadia de Vallombrosa), graças à ajuda de Matilde di Canossa e por iniciativa dos abades Bernardo degli Uberti e Atto da Pistoia.
Os vallombrosanos iniciaram a construção de uma nova igreja, consagrada a 12 de janeiro de 1117: um edifício cruciforme, formado por uma única nave, com os braços do transepto constituídos por duas capelas absidais. Durante o século XII, foram adicionados o campanário e o átrio da fachada.
No segundo quarto do século XIV, a igreja foi renovada pelos frescos do pintor Giotto conhecido como Mestre do Redentor (do qual se conserva, entre outras coisas, um Juízo Universal na abside nordeste) e pelas intervenções do escultor conhecido como Mestre de Santa Anastasia (do qual resta um tabernáculo que representa a Trindade). Em 1360, Turone di Maxio pintou o políptico do altar para a igreja, agora conservado no Museu de Castelvecchio.
Uma outra fase de decoração da abside principal foi confiada entre o final do século XIV e o início do século XV a Martino da Verona, que pintou a Anunciação de Maria e a Trindade (Deus Pai está no trono e segura a cruz de Cristo, o seu filho, que tem a pomba do Espírito Santo sobre a cabeça).
A história da igreja foi marcada pelo bombardeamento aliado de 6 de abril de 1945, que destruiu o antigo claustro.
Via Santissima Trinità, 4, 37122 Verona VR, Itália
