L’église et le monastère de la Sainte-Trinité sont fondés au XIe siècle sur une petite colline nommée ensuite Monte Oliveto. Quelque temps plus tard, le complexe ecclésial est acquis par les moines de Vallombrosa (l’ordre fondé par saint Jean Gualbert, chef de l’abbaye de Vallombrosa), grâce à l’aide de Mathilde de Canossa et à l’initiative des abbés majeurs Bernardo degli Uberti et Atto da Pistoia.

Les moines de Vallombrosa lancent le chantier d’une nouvelle église, consacrée le 12 janvier 1117 : un bâtiment à plan cruciforme, formé d’une seule nef, avec les bras du transept constitués de deux chapelles absidales. Au cours du XIIe siècle, le clocher et l’atrium de façade sont ajoutés.

Au cours du deuxième quart du XIVe siècle, l’église est rénovée avec la réalisation des fresques du peintre de Giotto, connu sous le nom de Maître du Rédempteur (dont il reste, entre autres, un « Jugement dernier » dans l’abside nord-est) et par les interventions du sculpteur connu sous le nom de Maître de Sainte-Anastasie (dont il reste un tabernacle représentant la Trinité). En 1360, Turone di Maxio peint pour l’église le polyptyque d’autel, maintenant conservé au musée de Castelvecchio.

Une autre phase de décoration de l’abside principale est confiée entre la fin du XIVe siècle et le début du XVe siècle à Martino da Verona, qui peint l’Annonciation de Marie et la Trinité (Dieu le Père est sur le trône et tient la croix du Christ, son fils, qui a sur la tête la colombe du Saint-Esprit).

L’histoire de l’église est marquée par le bombardement allié du 6 avril 1945, qui détruit l’ancien cloître.

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