Uma aldeia medieval característica das Marcas, Montappone ergue-se numa colina suave do interior de Fermo, acima do Vale do Rio Tenna, entre as Montanhas Sibillini e o Mar Adriático.
Montappone possui uma antiga tradição: o processamento de palha e a produção de chapéus amplamente conhecidos e exportados para o estrangeiro. As origens desta tradição, hoje protagonista das passarelas mundiais, remontam a 1300. O cultivo do trigo sempre foi generalizado no campo de Fermo, e foi a partir do entrelaçamento dos caules, resíduos da produção, que nasceram os primeiros chapéus usados nos campos para se proteger do sol e das intempéries. Uma arte que depois se desenvolveu dando origem a um verdadeiro distrito de produção dedicado ao chapéu, hoje destino de muitos entusiastas da moda que vêm de todo o mundo para visitar boutiques e outlets. Ao longo dos anos, o chapéu estabeleceu-se como um elemento impulsionador da economia local e um ícone capaz de incorporar a criatividade artesanal e as raízes rurais.
Em 1991, abriu o primeiro "Museu do Chapéu" com o objetivo de preservar e transmitir a memória popular. Hoje está localizado na Praça Roma, instalado nos espaços da antiga Câmara Municipal. O museu reúne num percurso expositivo toda a história do trabalho e da arte do chapéu de Montappone.
Montappone é uma pequena aldeia, mas contém uma grande história. O centro histórico é dominado pelo Palácio Riccucci, recentemente restaurado para receber turistas e oferecer-lhes uma vista espetacular sobre a zona rural de Fermo e as suas plantações. Na praça, onde se encontra o antigo castelo, fica o Oratório do Santíssimo Sacramento, com o seu impressionante portal do século XIV e frescos do século XVI. Um passeio pelas muralhas, além de garantir uma vista deslumbrante sobre a paisagem circundante, oferece surpresas imperdíveis para os amantes da arte e da história, como a Igreja de Santa Maria in Castello, encostada às muralhas.
Descendo para a parte mais moderna da cidade, encontra-se a Igreja Paroquial de Santa Maria e São Jorge, fundada sobre os restos de uma vila românica que se distingue pela fachada de tijolos vermelhos e pelo portal decorado em pedra branca.