Abaixo da Gruta Sagrada fica o mosteiro de Santa Escolástica, irmã de São Bento. O edifício sacro faz parte dos catorze mosteiros fundados por Bento ao longo da sua peregrinação. Entre estes, sem dúvida o mais famoso é a abadia de Montecassino.
Ao contrário dos outros mosteiros, até ao final do século XII, o de Santa Escolástica conseguiu resistir aos terramotos e à devastação sarracena. No início, era conhecido como "Mosteiro de São Silvestre" e, mais tarde, por volta do século IX, o seu nome tornou-se "Mosteiro de São Bento e Santa Escolástica", chegando ao nome atual apenas no século XIV. O período de maior esplendor é entre os séculos XI e XIII.
A complexidade do edifício é constituída por um conjunto de estruturas erguidas em diferentes épocas e estilos: a entrada é caracterizada por um portal no qual se encontra o lema beneditino "Ora et labora", seguem-se três claustros internos, cada um construído numa época diferente. O primeiro é o "Claustro Renascentista", que remonta ao século XVI, a seguir, há o "Claustro Gótico" do século XIV e, finalmente, o "Claustro Cosmatesco", do século XIII. A torre sineira, por outro lado, é originária do século XII, enquanto a igreja foi reconstruída no século XVIII. Em 1465, a primeira tipografia italiana foi instalada dentro do mosteiro, obra dos dois clérigos alemães A. Pannartz e C. Sweynheym, o que permitiu que a sua Biblioteca, localizada no lado norte do claustro gótico, fosse enriquecida com inúmeros livros e incunábulos de grande valor. Graças às pessoas que o habitaram no passado, o vale onde se encontra o Mosteiro de Santa Escolástica ainda é conhecido como o "Vale Santo".
