En bas par rapport au Sacro Speco se dresse le monastère de Sainte-Scholastique, sœur de Saint-Benoît. L'édifice sacré fait partie des quatorze monastères fondés par Benoît le long de son pèlerinage. Parmi eux, le plus célèbre est sans aucun doute l'abbaye de Montecassino.
Contrairement aux autres monastères, celui de Santa Scolastica a pu résister aux tremblements de terre et aux dévastations sarrasines jusqu'à la fin du XIIe siècle. Au début, il était connu sous le nom de « Monastère de San Silvestro » et plus tard, vers le IXe siècle, son nom est devenu « Monastère de San Benedetto et de Santa Scolastica », pour arriver à son nom actuel seulement au XIVe siècle. La période de plus grande splendeur se situe entre le XIe et le XIIIe siècle.
La complexité du bâtiment est constituée d'un ensemble de structures érigées à des époques et avec des styles différents : l'entrée est caractérisée par un portail sur lequel est reportée la devise bénédictine « Ora et labora » , suivent trois cloîtres intérieurs, chacun réalisé à une époque différente. Le premier est le « Cloître de la Renaissance », datant du XVIe siècle , puis le « Cloître gothique » du XIVe siècle et enfin le « Cloître cosmatesque » du XIIIe siècle. Le clocher, quant à lui, date du XIIe siècle, tandis que l'église a été reconstruite au XVIIIe siècle. En 1465, la première imprimerie italienne fut installée à l'intérieur du monastère, œuvre des deux clercs allemands A. Pannartz et C. Sweynheym, qui permit à sa bibliothèque, située sur le côté nord du cloître gothique, de s'enrichir de nombreux livres et incunables de grande valeur. Grâce aux personnes qui l'ont habitée dans le passé, la vallée où se trouve le monastère de Santa Scolastica est encore connue aujourd'hui sous le nom de « Valle Santa ».