A Porta de São Paulo é a poderosa estrutura de origem romana que vigia o início da Via Ostiense. Era uma das principais portas meridionais da Muralha Aureliana da cidade, construída no século III d.C. Foi reforçada por Maxêncio no século IV e novamente por Honório nos primeiros anos do século V. Após estas intervenções, assumiu uma forma articulada, emoldurada por duas torres ameadas semicirculares, com apenas um arco no lado externo e dois no lado oposto, onde está equipada com uma contraporta, no interior, desenvolveu-se uma espécie de castelo. O reforço da porta revelou-se completamente inútil em 549 d.C., quando Roma foi cercada pelos ostrogodos de Totila, que conseguiram entrar na cidade a partir deste local, graças à traição da guarnição militar. Com o declínio do porto de Óstia e a ascensão do cristianismo, o nome original de Porta Ostiensis foi substituído pelo atual, motivado pela presença, ao longo da Via Ostiense, a alguns quilómetros de distância, da basílica papal de São Paulo Extramuros.
Na primeira metade do século XX, a porta foi isolada das Muralhas Aurelianas: por volta de 1920 apenas parcialmente, por necessidades urbanísticas, depois de forma radical após os bombardeamentos aliados de 1943. Em setembro do mesmo ano, como recorda uma placa, o exército italiano e as forças da Resistência tentaram heroicamente deter o avanço dos nazis que ocupariam a capital. No interior da Porta, no chamado "casino del Dazio" que albergava os cobradores de impostos, encontra-se o pequeno Museu da Via Ostiense: ilustra o traçado, a importância e a evolução da estrada romana através de artefactos, relevos, maquetes da área arqueológica de Óstia Antiga e dos portos de Cláudio e de Trajano.
P.za Ostiense, 00154 Roma RM, Italia