La porte Saint-Paul est la puissante structure d'origine romaine qui préside le début de la Via Ostiense. C'était l'une des principales portes sud des murs auréliens de la ville, construits au IIIe siècle après J.-C. Elle a été renforcée par Maxence au IVe siècle et à nouveau par Honorius au début du Ve siècle. À la suite de ces interventions, elle a pris une forme articulée, encadrée par deux tours crénelées semi-circulaires, avec une seule arche sur le côté extérieur et deux sur le côté opposé, où elle est équipée d'une contre-porte , à l'intérieur, une sorte de petit château s'est développé. Le renforcement de la porte s'est avéré totalement inutile en 549 après J.-C., lorsque Rome a été assiégée par les Ostrogoths de Totila qui ont réussi à pénétrer dans la ville à partir d'ici, grâce à la trahison de la garnison militaire. Avec le déclin du port d'Ostie et la montée du christianisme, le nom original de Porta Ostiensis a été remplacé par le nom actuel, en raison de la présence, le long de la Via Ostiense, à quelques kilomètres, de la basilique papale Saint-Paul-hors-les-Murs.

Dans la première moitié du XXe siècle, la porte fut isolée des murs d'Aurélien : vers 1920, seulement partiellement, pour des raisons d'urbanisme, puis de manière radicale après les bombardements alliés de 1943. En septembre de la même année, comme le rappelle une plaque commémorative, l'armée italienne et les forces de la Résistance tentèrent héroïquement d'arrêter la progression des nazis qui allaient occuper la capitale. À l'intérieur de la porte, dans le « casino del Dazio » qui abritait les gabellieri, se trouve le petit musée de la Via Ostiense: il illustre le tracé, l'importance et l'évolution de la route romaine à travers des découvertes, des reliefs, des maquettes de la zone archéologique d'Ostia Antica et des ports de Claude et de Trajan.

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