A abadia marca o fim do Caminho Clássico de Celestino. É um dos exemplos mais importantes da arquitetura românica de Abruzo. A fundação do mosteiro beneditino está ligada a muitas lendas. Uma das mais antigas fala de dois patrícios romanos que doaram as terras a São Bento para a construção do assentamento. Outra diz que o complexo foi construído por Carlos Magno após a sua vitória contra as forças lombardas em 781. O facto histórico é que em 888, no território do Abruzo Teatino, já existia uma comunidade de monges, como atesta o Memoratorium do Abade Bertario sobre os bens de Montecassino.
Em 990, um terramoto destruiu quase completamente o mosteiro, mas graças ao interesse do abade Teobaldo, nomeado em 1007, começaram as obras de restauro e ampliação. A eleição de Desiderio como abade de Montecassino, em 1058, deu início a longos séculos de controvérsia em torno dos bens do mosteiro. No século XIX, o edifício parecia estar em estado de abandono, mas em 1958-59 e nos anos seguintes começaram os trabalhos de restauro para recuperar a sua aparência original, infelizmente marcada por intervenções de qualidade questionável.
A igreja, que sobreviveu com o campanário do mosteiro, caracteriza-se por uma fachada de duas águas na qual se abrem os três portais que remontam à obra do abade Desiderio (século XI) e à época angevina. A parte de trás é enriquecida por três absides. O interior de três naves é essencial, com um teto com treliças de madeira e as naves com capitéis de inspiração clássica, mas alberga, entre outras coisas, um mosaico cosmatesco de 1275 e o belo ambão reconstruído com baixos-relevos do século XII.