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L'abbaye marque la fin du Chemin classique de Célestin. C'est l'un des exemples les plus importants de l'architecture romane des Abruzzes. La fondation du monastère bénédictin est liée à de nombreuses légendes. L'une des plus anciennes raconte l'histoire de deux patriciens romains qui donnèrent des terres à saint Benoît pour la construction de la colonie. Une autre raconte que le complexe a été construit par Charlemagne à la suite de sa victoire contre les forces lombardes en 781. Le fait historique est qu'en 888, une communauté de moines était déjà présente sur le territoire des Abruzzes théatines, comme l'atteste le Memoratorium de l'abbé Bertario sur les biens de Montecassino.
En 990, un tremblement de terre détruisit presque complètement le monastère, mais grâce à l'intérêt de l'abbé Teobaldo, nommé en 1007, des travaux de restauration et d'agrandissement furent entrepris. L'élection de Desiderio comme abbé de Montecassino, en 1058, a donné lieu à de longs siècles de controverses autour des biens du monastère. Au XIXe siècle, le bâtiment semblait abandonné, mais en 1958-59 et dans les années qui ont suivi, des travaux de restauration ont été entrepris pour lui redonner son aspect d'origine, malheureusement marqué par des interventions de qualité discutable.
L'église, qui a survécu avec le clocher du monastère, se caractérise par une façade à pignon dans laquelle s'ouvrent les trois portails datant de l'œuvre de l'abbé Desiderio (XIe siècle) et de l'époque angevine. L'arrière est enrichi de trois absides. L'intérieur à trois nefs est essentiel, avec un plafond à fermes en bois et des nefs à chapiteaux d'inspiration classique, mais il abrite, entre autres, une mosaïque cosmatesque de 1275 et le bel ambon reconstruit avec des bas-reliefs du XIIe siècle.
