De pequenas dimensões, mas rica em história e charme, a Praça de São Sepolcro é um dos lugares historicamente mais importantes de Milão, um ponto de encontro entre o passado e o presente. Não é por acaso que Leonardo da Vinci a definiu como o "verdadeiro centro de Milão". Na verdade, a praça abre-se onde batia o coração da Mediolanum romana, no cruzamento entre o cardo e o decumano máximos. É dominada pela igreja de São Sepulcro, fundada em 1030 e dedicada ao Santo Sepulcro logo após a reconquista cristã de Jerusalém. Ao longo do tempo, sofreu várias reformas que mudaram significativamente a sua aparência, a fachada de estilo românico é, na verdade, uma reconstrução do século XIX. Por baixo da igreja encontra-se uma vasta cripta que preserva o pavimento do fórum romano, centro da vida pública e comercial da cidade antiga, que remonta ao século IV. Sob as suas abóbadas decoradas, recuperadas com um longo restauro concluído em 2019, o cardeal Carlos Borromeu costumava retirar-se para meditação pessoal: ajoelhava-se diante de uma réplica do Santo Sepulcro de Jerusalém. Em frente a essa cópia do sepulcro, após a canonização de São Carlos, foi colocada uma estátua de terracota que recorda as suas noites de oração.
Há muito tempo que a igreja e a sua cripta estão anexadas ao património da Veneranda Biblioteca Ambrosiana, que com a sua esplêndida sede ocupa outra parte do antigo fórum da cidade. Para completar o quadro histórico da Praça do Santo Sepulcro, encontramos o Palácio Castani, um elegante edifício que já existia no século XV (a fachada é do século XVIII, exceto o portal, do século XV), conhecido porque em 1919, numa das suas salas, Mussolini fundou os Fasci Italiani di Combattimento. A adjacente Torre Littoria, símbolo do poder fascista, com o seu estilo racionalista, cria um forte contraste arquitetónico com as estruturas circundantes.