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Petite par la taille mais riche en histoire et en charme, la Piazza S. Sepolcro est l'un des lieux historiquement les plus importants de Milan, un point de rencontre entre le passé et le présent. Ce n'est pas un hasard si Léonard de Vinci l'a appelée le « véritable centre de Milan ». La place s'ouvre en effet là où battait le cœur de la Mediolanum romaine, à l'intersection du cardo et du decumanus maximus. Elle est dominée par l'église S. Sepolcro, fondée en 1030 et dédiée au Saint-Sépulcre immédiatement après la reconquête chrétienne de Jérusalem. Au fil du temps, elle a subi plusieurs interventions de réaménagement qui ont considérablement changé son apparence, la façade de style roman est, en réalité, une refonte du XIXe siècle. Sous l'église se trouve une vaste crypte qui conserve le pavement du forum romain, centre de la vie publique et commerciale de la ville antique, datant du IVe siècle. Sous ses voûtes décorées, récupérées avec une longue restauration achevée en 2019, le cardinal Charles Borromée avait l'habitude de se retirer dans la méditation personnelle : il s'agenouillait devant une réplique du Saint-Sépulcre de Jérusalem. Devant cette copie du sépulcre, après la canonisation de saint Charles, une statue en terre cuite a été placée pour rappeler les nuits de prière.
Depuis longtemps, l'église et sa crypte sont annexées au patrimoine de la Veneranda Biblioteca Ambrosiana, qui, avec son splendide siège, occupe une autre partie de l'ancien forum de la ville. Pour compléter le tableau historique de la Piazza S. Sepolcro, nous trouvons le Palazzo Castani, un élégant bâtiment existant depuis le XVe siècle (la façade est du XVIIIe siècle, à l'exception du portail, du XVe siècle), connu parce qu'en 1919, dans l'une de ses salles, Mussolini fonda les Fasci italiani de combat. La tour Littoria adjacente, symbole du pouvoir fasciste, avec son style rationaliste, crée un fort contraste architectural avec les structures environnantes.
