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Montefortino est l'une des implantations les plus importantes de la communauté de montagne et du parc national des Sibillini. L'amphithéâtre des montagnes est spectaculaire, avec des sommets atteignant 2 000 mètres comme la Priora ou le Pizzo Berro, mais la présence la plus fascinante est celle du mont Sibilla, la prophétesse qui a prédit la naissance du Christ.
Le territoire de l'actuelle commune à l'époque augustéenne (29 av. J.-C. – 14 apr. J.-C.) a été centurié, divisé en une série de parcelles carrées, attribuées aux soldats romains comme récompense de fin de carrière. La présence de temples ruraux romains montre l'importance historique du territoire. Au XIIe siècle, le village fortifié a été construit, perché sur une colline située sur la rive droite du Tenna.
Le village semble suspendu sur une hauteur comme une seule construction homogène, il repose sur des gradins semi-circulaires formant un complexe de bâtiments de forme conique , le périmètre du village est marqué par des portions de murs castillans avec quelques tours de vis et trois portes d'entrée.
Montefortino possède un patrimoine culturel important, réparti sur tout le territoire, ainsi que des lieux dédiés à la conservation et à l'entretien des œuvres d'art, la Pinacothèque municipale intitulée Fortunato Duranti (1797-1863) et la Pinacothèque et le Musée de la faune des Sibillini, situés dans le Palais Leopardi, un très bel exemple d'architecture nobiliaire du XVIe siècle. À plus de 800 mètres d'altitude se dresse la très ancienne église paroissiale de Sant'Angelo in Montespino, dont le premier document remonte à 977.
Montefortino est fréquentée toute l'année par les randonneurs, les amoureux de la montagne et pas seulement, car elle offre d'innombrables sentiers qui peuvent être parcourus à pied, à cheval, en VTT ou en raquettes pendant la période hivernale. Pour les vrais passionnés de haute montagne, le Grand Anneau des Sibyllins passe par ici, un parcours de 120 km qui traverse toute la chaîne des monts Sibyllins en 9 jours de marche. Les spectaculaires gorges de l'Infernaccio, creusées par les eaux de la rivière Tenna et enrichies par de nombreuses cascades, ainsi que l'ermitage de San Leonardo, sont d'autres attractions naturelles importantes.
Le village est également une destination de pèlerinage religieux au sanctuaire de la Madonna dell'Ambro, le plus ancien de la région des Marches et le deuxième plus visité après Loreto, également appelé la « Petite Lourdes des Sibillini ».
L'extraordinaire panorama de plats et de produits typiques nous permet de faire un voyage culinaire passionnant dans les traditions locales : du sanglier au délicieux agneau des Sibillini, aux très rares et précieux cucciòle de haute montagne cuisinés avec des herbes aromatiques parfumées. Sur le territoire de Montefortino, il est possible de déguster des produits de la terre et du sous-bois de grande qualité, tels que les truffes parfumées (noires et blanches) et les champignons (cèpes, girolles et champignons de Paris) qui enrichissent le vaste et savoureux patrimoine gastronomique.
