Castiglione dei Pepoli est situé dans la partie sud des Apennins de Bologne, non loin de la frontière avec la Toscane. L'histoire du village suit son emplacement à cheval sur les deux versants, considéré comme stratégique pour le contrôle des voies de communication : initialement partie de l'État féodal des Alberti, puissants comtes de Prato, il fut cédé en 1340 à une autre grande famille aristocratique, les Pepoli, à l'époque seigneurs de Bologne, qui en gardèrent le contrôle pendant les quatre siècles suivants. La mémoire de la famille felsineo refait surface dans le toponyme de la ville et dans le profil urbain du centre historique, aux traits encore médiévaux, en particulier sur la Piazza della Libertà, sur laquelle donnent la Torre dell'Orologio du XVIIIe siècle et le palais Pepoli du XVe siècle (aujourd'hui siège de la municipalité). Fin juin, lors de l'événement Della Lana e della Seta. Festa della Via e di tutti i cammini, la place devient l'épicentre de « Cucine della Via », deux jours sous le signe de la tradition gastronomique des deux versants des Apennins, où les pâtes farcies de l'Émilie rencontrent la ribollita et le lampredotto, pour le plus grand plaisir des palais les plus exigeants. Non loin de là, vous pouvez visiter le centre culturel « Paolo Guidotti », inauguré en 2014 pour préserver le patrimoine historique du territoire de Castiglione : les salles d'exposition approfondissent l'évolution des établissements des Apennins de la protohistoire au déclin de la civilisation rurale au cours du XXe siècle.

Au sud-est du centre, dans le hameau de Baragazza, se trouve l'une des principales destinations de pèlerinage des Apennins de Bologne, le sanctuaire de la Beata Vergine delle Grazie di Boccadirio, construit à partir du XVIe siècle sur le site d'une apparition miraculeuse de la Vierge en 1480. Le maître-autel de l'église se dresse maintenant à l'endroit de l'épiphanie, orné d'un bas-relief blanc en céramique majolique représentant la «Bienheureuse Vierge des Grâces », peut-être l'œuvre d'Andrea della Robbia. L'élégante loggia qui entoure le cloître, lieu de méditation entouré d'une nature préservée, date du XVIIe siècle.

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